Наибольшую популярность актер получил благодаря роли страдающего агорафобией Гарольда Смита в сериале Дэвида Линча «Твин Пикс». Ленни фон Долен также сыграл одного из злодеев в фильме «Один дома-3», а совсем недавно появился в сериале Сета МакФарлейна «Орвилл».